[Terminale] Synthèse d'un arôme alimentaire (chimie organique)

[L-Hamilton]

Bonjour à tous,

Voilà, j'ai un exo de chimie organique à faire et je voudrais vérifier mes résultats, je ne les trouve pas cohérents ! Le voici :

Pour synthétiser l'éthanoate de 3-méthylbutyle, on fait réagir 0,200 mol d'un acide A de masse volumique µ(1) = 1,044 g/cm3 avec 0,200 mol d'un alcool B de masse volumique µ(2) = 0,809 g/cm3.
Lorsque la réaction est terminée, on dose la quantité d'acide restant avec une solution de soude de concentration C = 2,00 mol/L ; le volume équivalent vaut V(E1) = 33,5 mL.
On recommence cette synthèse en faisant réagir à présent 0,200 mol d'acide et 1,00 mol d'alcool ; il faut alors verser un volume V(E2) = 5,0 mL de soude pour atteindre l'équivalence.

1) Donner la formule de l'ester. En déduire la formule et le nom de l'acide A et de l'alcool B.
--> formule semi-développée : CH3-CO2-CH2CH(CH3)-CH2-CH3-

acide A : acide éthanoïque
alcool B : 3-méthylbutanol

2) Déterminer dans les deux cas les volumes d'acide A et d'alcool B utilisés pour la synthèse. Avec quelle verrerie les mesure-t-on ?
--> 1er cas : Va = 11,5 mL et Vb = 18,8 mL
2e cas : Va' = 11,5 mL et Vb' = 93,9 mL
Verrerie à utiliser : pipette graduée de 20 mL + éprouvette graduée de 100 mL

3) Ecrire l'équation de la réaction de dosage. En déduire la quantité d'acide présent en fin de réaction dans chacune des expériences.
--> CH3CO2H + HO- = CH3CO2- + H2O
n(acide restant) = 0,067 mol (pour la 1re exp.)
n(acide restant) = 0,01 mol (pour la 2e)

4) Définir le rendement de cette synthèse ; le calculer dans les deux expériences et conclure.
--> Rendement : Xfin/Xmax
1re exp. : rendement = 0,067/0,200 = 33,5%
2e exp. : rendement = 0,01/0,200 = 5%

5) Justifier les résultats observés, en utlisant le critère d'évolution spontanée.
--> Je vois pas comment faire :hein:

Je ne sais pas si c'est juste, je trouve qu'il y a des résultats incohérents.
Merci d'avance pour votre aide :we:

[maurice]

Ton calcul est un peu stupide. Tu calcules le rendement en comparant l'acide restant à l'acide initial. Ce n'est pas l'acide inutilisé qui est intéressant. C'est l'acide utilisé et transformé en ester. Le rendement ne se calcule pas ainsi. Il se calcule en déterminant la quantité d'ester formé par rapport à l'acide initial.

[L-Hamilton]

Merci maurice pour ta réponse.

J'ai corrigé ma bourde et je pense avoir trouvé :

pour l'expérience 1 : rendement = 66,5 %
pour l'expérience 2 : rendement = 99,5 %
Mais je n'en suis pas sûr.

Tout le reste est-il juste ? :)

[maurice]

Je ne sais pas si c'est juste, et je ne veux pas refaire tes calculs. Mais le résultat est raisonnable, et conforme à la loi d'action de masse. Quand on rajoute plus d'alcool à une estérification qui conduit à un équilibre, on contribue à déplacer l'équilibre en consommant une partie de l'alcool qui a été introduit en supplément, donc on augmente le rendement de l'opération. C'est exactement ce que tu as trouvé.