Salut, à force de cogiter, j'ai bien une solution, mais elle est (au départ) de "haut niveau", mais je pense qu'on peut la présenter (surtout dans le cas discret) à un niveau plus bas.
Un outil assez puissant qui "étend" assez bien le Théorème des Valeurs Intermédiaires à la dimension 2 est la notion d'indice d'un point par rapport à une courbe (continue et
fermée, c'est à dire dont le point de départ est le même que le point d'arrivé).
Pour ceux qui ne connaissent pas la notion voila une des façons de définir l'indice (il y en a d'autres) :
On a une courbe paramétrée (continue)

et un point
non situé sur la courbe.
On peut démontrer qu'il existe une paramétrisation de la courbe en coordonnées polaires centrées en

, c'est à dire des fonctions continues

et

telles que, pour tout

le vecteur
})
ait pour coordonnées
\cos(\theta(t))\,,\,\rho(t)\sin( \theta(t))\big))
.
Comme
=\gamma(a))
, on a
\equiv\theta(a)\ [2\pi])
donc
-\theta(a)}{2\pi})
est un entier et c'est lui que l'on apelle "indice du point

par rapport à la courbe

" et que l'on peut par exemple noter
)
.
Il est bon de noter que la fonction

est clairement unique, que la fonction

ne l'est pas (on peut la décaler de

) mais que la valeur de

ne dépend pas du choix de la fonction

. On peut aussi montrer (facile) que l'indice ne dépend pas de la paramétrisation de la courbe choisie : c'est une vrai "notion géométrique".
Si on fait un petit dessin, on voit que, graphiquement parlant, l'indice de

par rapport à

, c'est le "nombre de tours que fait la courbe

autour de

".
Une autre chose (relativement) façile à montrer, c'est que la fonction
)
définie sur

privé du support de

et à valeur dans

est continue donc constante sur chaque composante connexe du complémentaire de la courbe. En fait, on a donc à peu de frais un résultat un peu de même nature que le théorème de Jordan.
Par rapport au problème de départ (version continue) : on part d'une courbe continue qui va d'un point du haut de l'échiquier a un point du bas (et ne passant par aucun point du bord droit ou gauche). On en fait une courbe fermée en rajoutant une large boucle passant à l'extérieur de l'échiquier, par exemple par la droite. Il est facile de montrer que, par rapport à cette courbe, les points du bord gauche de l'échiquer ont un indice de +1 alors que ceux du bord droit ont un indice de 0. Il ne sont donc pas dans la même composante connexe du complémentaire de la courbe et cela signifie que l'on ne peut pas aller du premier point au second sans couper la courbe.
C.Q.F.D.
P.S. S'il y en a des courageux, un petit "défi" :
Comment "discrétiser" le mieux possible cet argument dans le cas de "cases" de l'échiquier (il faudrait trouver un "truc" pas trop compliqué, définit sur chaque case ne faisant pas parti du trajet du premier pion, qui soit invariant lorsque l'on passe d'une case à une de ces voisine et qui ne prenne pas la même valeur pour les cases du bord droit et du bord gauche...)