SUBSTITUTION

[jlb]

Bonjour, est-ce possible de substituer les atomes de d'hydrogène par des atomes d'iode, de brome, de chlore ou fluor dans une molécule de benzène?
[ j'ai un exercice de mathématiques avec cet énoncé, je voudrai savoir si c'est pour l'habillage ou si le contexte est vrai] Merci.

[Sake]

Oui, ça s'appelle une SEA.

Ajout : Pour info, tu pourrais poster l'exercice steuplé ?

[jlb]

Tout d'abord merci! L'énoncé est le suivant: combien peut-on créer de molécules différentes par substitution ( ou pas) d'atome H par I, Br, Cl, F dans une molécule de benzène?
( la réponse est mathématique est 1505, j'ai présenté cela à un concours et on m'a demandé si c'était possible, j'ai dit oui car le prof de math ayant présenté l'exo semblait "sûr" mais bon, je n'avais pas vérifié)
Merci encore, je vais regardé en quoi consiste une SEA.

[Sake]

C'est même une réponse de combinatoire pure, mais la réponse chimique n'est pas aussi simple. Les interactions électroniques, énergétiques et les problèmes stériques (encombrement) font qu'il existe moins de possibilités dans la nature. Mais combien, en pratique ? Je ne suis pas chimiste, il va falloir attendre l'avis d'un pro.

[Sake]

Je viens de regarder et apparemment la réaction (halogénation électrophile) n'est pas possible avec du Fluor, car cette espèce forme un composé instable.
Finalement il ne te resterait plus que 3 choix d'halogènes (I, Cl et Br), l'Astate n'étant pas un atome pouvant réagir raisonnablement avec le benzène.

[maurice]

Il n'est pas facile de fabriquer des dérivés halogénés du benzène. Il faut passer par des intermédiaires. par exemple, on peut traiter le benzène par le mélange d'acide nitrique et décide sulfurique concentré.. Au bout de quelques minutes le benzène est transformé en nitrobenzène C6H5NO2. On isole cette substance, et on la traite par du fer en poudre et de l'acide chlorhydrique. L'ensemble réagit en quelques minutes et forme de l'aniline C6H5NH2. Si on traite l'aniline par un mélange de nitrite de sodium NaNO2 et d'acide chlorhydrique, on forme le diazobenzène C6H5NNCl. Et si on le chauffe en présence de chlorure de cuivre, on forme du chlorobenzène, avec perte de gaz N2.
Si on remplace l'acide chlorhydrique par l'acide bromhydrique, on forme le bromobenzène. Idem pour l'iodobenzène. Et peut-être pour le fluorobenzène, mais sur ce point particulier, je ne suis pas assuré.

[maurice]

J'aurais dû rajouter que la réaction directe du benzène avec le gaz chlore Cl2 forme le dérivé hexachloré.