Chimie organique, mécanismes réactionnels

[marie28]

Bonjour!
je bloque sur un exercice de chimie organique sur les mécanismes réactionnels
voici l'énoncé :
le 3-bromo-3éthylpentane est soumis à l'action de l'éthanol pour donner un composé G, indiquer si les items sont vrais ou faux :
A-la réaction a lieu via un intermédiaire carbocationique
B-l'étape déterminante de vitesse ne fait pas intervenir l'éthanol
C-le composé G obtenu est un alcène
D-le composé G obtenu est un ester
E-le composé G est obtenu sous forme de mélange racémique

Les bonnes réponses sont A et B

tout d'abord, je ne sais pas reconnaître s'il s'agit d'une réaction d'ordre 1 ou 2. Ici, je suppose que c'est une réaction d'ordre 1 puisque le substrat est un substrat tertiaire et que les réactions d'ordre 1 sont alors favorisées.
Je ne sais pas non plus reconnaitre s'il s'agit d'une réaction d'élimination ou de substitution nucléophile. de plus, ce qui me parait illogique, c'est que il n'y a ni formation d'un alcène (ce qui caractérise les réactions d'élimination), ni obtention d'un mélange racémique (ce qui caractérise les réactions de substitution nucléophile).
Je ne comprends pas non plus pourquoi l'éthanol n'intervient pas dans la réaction déterminante de vitesse puisque, si j'ai bien compris, l'éthanol est une base et c'est la base qui arrache le proton lors de la 2ème étape de vitesse d'une réaction d'ordre 1!

Merci d'avance!

[C.Ret]

Bonsoir amie chimiste



Tout à fait étant donné la stabilité du carbocation éventuellement formé c'est les réactions d'ordre 1 qui seront privilégiées. De plus, la symétrie de la molécule (tout se passe en postion 3 du squellette pentane, il n'y a pas de stéréospécificité (non chiralité) ce qui interdit presque une réaction d 'ordre 2.


La compétition entre élimination et substitution dépend surtotu des conditions opératoires (température, adjuvent , milieu basique , neutre ou acidifié). En général pour cette réaction on précise quelle base ou réactif adjuvent est utilisé. Mais le paramètre principal est la température En élevant la température, la substitution et l'élimination sont accélérés, mais comme la vitesse d'élimination augmente plus vite, à haute température c'est l'élimination qui est très nettement favorisée.

Enfin concernant l'intrvention de l'éthanol dans l'expression de la cinétique de réaction, celui n'intervient pas car il sert de solvant. Il est donc présent en quentité considérée en proportion infinie .


L'éthanol n'est considéré comme base que s'il n'y a pas d'autre réactif (le bromo-alcane) ou additif (ajout d'adjuvents). L'ordre de la réaction n'est pas directement liée au nombre d'étapes intermédiaire, mais directement à la stabilité.

[marie28]

Je comprends pourquoi nous n'obtenons pas de mélange racémique, ceci est dûe à l'Achiralité de la molécule.
cependant, je ne vois toujours pas comment peut-on savoir si c'est une réaction de substitution ou d'élimination! D'après les réponses justes, ce serait une réaction de substitution nucléophile de type I. mais comment le savoir!? cela est-il en rapport avec le solvant? une réaction de substitution ne fait pas intervenir de réactif tel le NaOH?

[marie28]

voilà mon vrai problème : je ne sais pas distinguer une réaction de substitution et d'élimination, car toutes deux sont privilégiées lorsque l'on a des solvants polaires protiques, lorsque le substrat est tertiaire et lorsque l'on dispose de base faible...!
Lorsque l'on nous donne une réaction sans préciser le produit obtenu, il est pour moi impossible de différencier ces 2 types de réactions!