Chimie orga

[anissa]

Représenter les carbocations pouvant se former à partir des alcools suivants en présence de H+ (provenant de HCl) et classez les par ordre de stabilité, justifier

CH3
H3C-C-OH
CH3

CH3
H-C-OH
CH3

ph-CH2OH

[Fabrej2001]

BONJOUR !!!! Ben oui, c'est tout de même bien.
J'ai dû mal à comprendre, là!

Représenter les carbocations pouvant se former à partir des alcools suivants en présence de H+ (provenant de HCl) et classez les par ordre de stabilité, justifier

CH3
H3C-C-OH
CH3

CH3
H-C-OH
CH3

ph-CH2OH

les carbocations ???

[mystic]

je savais pas que les alcools étaient si enclins a former des carbocations.....enfin bon sinon pour chaque molecule il suffit d'enlever le groupement alcool (OH) qui forme H2O avec le H+, puis plus il y a de groupes donneurs d'electrons autour du carbone + ainsi formé, plus le carbocation est stable...petite exception, un groupe phenyl stabilise paticulierement le carbocation par mésomérie (délocalisation de la charge) donc pour moi du plus stable au moins stable c'est : 3eme, 1er, 2eme

[loloc]

pour moi le plus stable c le 1er , puis le 2 eme puis le 3 eme ...

Le carbocation le plus stable c tjrs le tertiaire même si un phenyl est présent enfin c'est ce que je mettrais ;)

[mystic]

faut aussi prendre en compte les exceptions a la regle de markovnikov....donc je maintiens que selon moi le phényl est plus stable.

[mystic]

ah je passe un peu tard...j'espere que tes concours se sont bien passés. Sinon en fait la regle de markovnikov stipule que plus un carbocation est substitué plus il est stable. En fait, ce qui le stabilise, ce sont tous les effets qui lui permettent de se "débarrasser" en partie de sa charge, c'est à dire :
- d'une part tout ce qui peut lui "fournir" des électrons. En particulier, des chaines carbonnées que l'on rencontre fréquemment. Mais par exemple un carbocation subsitué par 2 CH3 et un H sera beaucoup plus stable que si H est remplacé par F : en effet F etant beaucoup plus electronegatif que C, le fluor va appauvrir le carbone en electron en attirant ceux de la liaison covalente vers lui.

-d'autre part, et c'est un effet tres "avantageux" pour le carbone, la possibilité de délocaliser sa charge + sur d'autre atomes, par mesomérie. Ainsi, subsitué à un groupe phenyl, la charge est délocalisée sur 3 C du phényl, soit sur 4 carbones en tout, ce qui veut dire que formellement les 4 carbones ont une charge +1/4 : on voit ici qu'il est beaucoup moins chargé, ce qui le stabilise fortement.