Acide salicylique tamponné (?)

[Magic_Doctor]

Bonjour,

Je suis médecin et tente de comprendre la formulation d'une pommade destinée à faire des peelings pour les mains et avant-bras.
Cette formulation est issue d'un article américain pas très récent (1992) :
- acide salicylique en poudre .......... 50%
- salicylate de méthyle .................. 16 gouttes
- Aquaphor .............................. ..... qsp 4 onces (# 120 cc)

l'Aquaphor est une pommade commerciale (vendue aux USA) essentiellement destinée aux brûlures. Je pense qu'un équivalent en France serait la Biafine.

Il s'agit donc d'une préparation magistrale renfermant 50% d'acide salicylique.
Pour des besoins professionnels de dilutions réalisées extemporanément au cabinet j'avais mis au point plusieurs algorithmes. Ceux-ci me permettent d'obtenir, en fonction des masses volumiques de chaque composant de la préparation, les volumes (et masses) de chacun d'entre eux :
Masses volumiques :
;) Acide salicylique : 1,443 g/mL
;) Salicylate de méthyle : 1,18 g/mL
;) Aquaphor® : ??? … mais incontestablement plus lourd que l’eau, supposons 1,30 g/mL

En supposant qu'une goutte de salicylate de méthyle # 1/30 mL --> 16 gouttes # 0,5 mL.

Donc, pour 120 cc de pommade :
- Acide salicylique : 57,97 mL .......... 83,651 g ---> 49,99%
- Salicylate de méthyle : 0,5 mL ....... 0,59 g ---> 0,35%
- Aquaphor : 61, 53 mL ................... 83,066 g ---> 49,65%

TOTAL ........ 120 mL ...................... 167,31 g

Les % sont bien évidemment calculés en MASSE/MASSE.

Pour réaliser cette préparation il suffit de peser les cristaux anhydres d'acide salicylique puis de rajouter les volumes des 2 autres composants de la pommade.

L'énigme, pour moi, est le salicylate de méthyle (encore appelé "essence de Watergreen"). Dans un autre article dermatologique, l'auteur fait l'analyse de cette préparation et prétend que le salicylate de méthyle servirait à tamponner l'acide salicylique.
Tamponner signifie pour moi, du moins dans le cas présent, élever le pH de la préparation, autrement dit réduire l'acidité de l'acide salicylique et faire en sorte de diminuer, disons, la causticité de la préparation (rapprocher son pH à celui de la barrière cutanée).
Si tel est le cas, quel est le mécanisme chimique mis en jeu ?
Comment calculer au mieux le rapport acide salicylique/salicylate de méthyle ?

Un très grand merci pour tous conseils et explications.

[maurice]

A mon avis l'auteur de l'article n'a pas compris le sens du terme "tamponner".

Tamponner un acide revient, comme tu le dis, à ajouter assez du sel correspondant pour que le pH augmente, et qu'on se rapproche de la neutralité. Mais pour tamponner un acide en solution, il faut ajouter quelque chose qui soit soluble dans la dite solution, donc dans l'eau. Et ce quelque chose doit contenir le même ion négatif que celui que donne l'acide

Pour tamponner l'acide salicylique, il faut ajouter du salicylate de sodium. Mais on ne peut pas ajouter du salicylate de méthyle car ce dernier est un liquide qui n'est pas soluble à l'eau. De plus,même s'il était soluble, il ne formerait pas de ions salicylate. Donc le salicylate de méthyle ne peut pas tamponner une solution d'acide salicylique.

La seule façon de tamponner de l'acide salicylique, c'est d'ajouter une solution d'un salicylate de sodium ou de potassium, mais pas de méthyle.

[Magic_Doctor]

Un très grand merci Maurice pour votre réponse qui me conforte dans mes présomptions.

Il se trouve que certains "ténors" de ma profession avancent péremptoirement des inepties qui finissent par devenir "paroles d'Évangile".
C'est ainsi que pendant plus de 50 ans on a cru (parce que quelqu'un l'avait dit...) que le phénol à 88% était moins "caustique" (pour la peau) que le phénol à 50%, jusqu'à ce que G. Hetter démontre magistralement le contraire.

Récemment je disais à un confrère : "laissons la chimie aux chimistes et demande à un chimiste de t'expliquer". Allez savoir pourquoi... il l'a mal pris...!!!

Maurice, encore merci et une très bonne journée (je suis en Uruguay et je pense que vous êtes à cette heure-ci près de l'aurore).

[maurice]

Il y a aussi beaucoup de chimistes qui écrivent des horreurs ou qui en propagent.
Voir par exemple le livre de Primo Levi intitulé "Le tableau périodique".
J'ai vu aussi un livre de chimie qui décrivait comment l'hydrolyse du 3-hexanol produit deux molécules de propanol...