problemes représentations des molécules

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Posted by: lapras

Bonjour, j'ai plusieurs problemes de comlpréhension sur la représentation de molécules :
-la formule semi développée me pose probleme ; en effet, lors d'une molécule comme : L'acide acétique (ou acide éthanoïque) (CH3COOH) : ; sa représentation de lewis est :
.................H
.................|
.............H-C-H
.................|...
...........H-O-C
.................||
.................O


Mais sa formule développée est-elle :
CH3-OHC=O ?????

j'hésite beaucoup sur quand je met les deux liaisons dans la formule semi développée et si jene devrais pas écrire : CH3-O2HC car il y a 2 O liés au C ...
j'ai donc un probleme pour limité les "groupes d'atomes".

-Pour la représentation géométrique de Cram , je n'ai pas compri la méthode : comment savoir si tel atome est a l'avant ou a l'arriere ??? je connais ls définitions (symboles...) mais je ne sais pas par exemple pourquoi la représentation de Cram de CH4 est :

http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:...e-2D-stereo.svg


??
Donc pour la représnetation de cram c'est vraiment la méthode que je n'ai pas compris.

merci d'avance, c'est tres important

Bonne soirée


Posted by: lapras

Bonjour, j'ai un problème de représentation de Cram sur Ces molécules :

- F2O avec cette formule développée :
F-O-F

j'ai fais une représentation de Cram mais je n'en suis pas sur du tout :
[img=http://img65.imageshack.us/img65/6013/f2oyo7.th.jpg]

- PCl3 avec cette formule développée :

Cl-P-CL
....|
....Cl

j'ai fais une représentation de Cram en pyramide a base régulier mais je n'en suis pas sur du tout :
[img=http://img54.imageshack.us/img54/275/pcl3fq3.th.jpg]


c'est bon ou pas ?


merci


Posted by: Dominique Lefebvre

Citation:
Posté par lapras
Bonjour, j'ai un problème de représentation de Cram sur Ces molécules :

- F2O avec cette formule développée :
F-O-F

j'ai fais une représentation de Cram mais je n'en suis pas sur du tout :
[img=http://img65.imageshack.us/img65/6013/f2oyo7.th.jpg]

- PCl3 avec cette formule développée :

Cl-P-CL
....|
....Cl

j'ai fais une représentation de Cram en pyramide a base régulier mais je n'en suis pas sur du tout :
[img=http://img54.imageshack.us/img54/275/pcl3fq3.th.jpg]


c'est bon ou pas ?


merci


Qu'est-ce qui te permet de donner ces formes à tes molécules?

Autant que je m'en souvienne (c'est loin pour moi, la représentation de Cram!), la géométrie spatiale d'une molécule dépend de la distance interatomique, de la taille de chaque atome et de la structure de son cortège électronique. As-tu toutes ces données pour dire que PCl3 est une molécule tétraèdrique?


Posted by: S@m

Heuuuuuu bon après 4 mois de chimie orga je peux pet-etre remettre un peu d'ordre dans tes idées xD

Essaye de prendre le temps de tout lire, ca m'en a prit aussi beaucoup pour ecrire Et surtout si tu lis tout et que tu n'as toujours pas compris, je te reexpliquerai ;)

CRAM

Une molecule type F-O-F ne possède pas de representation de cram, en effet c'est une molecule plane donc non representable dans l'espace!
( O fait toujours deux liaisons avec les atomes qui l'entoure soit par une double liaison soit par deux liaisons simples...par conséquent la molécule est dite plane...il y'a des denominations type AXE qui l'expliquent...mais pour l'instant je m'attarde pas sur ça.)

Comment réprésenter en cram?
Je me souviens avoir eu le meme probleme que toi au lycée..."mais pourquoi le font-ils comme ca?" " il n'y a pas d'autres choix ?etc..."
En fait c'est très simple...je reprends l'exemple le plus simple CH4.
C ne fait que des liaisons simples avec les autres atomes ( sauf souvent en cas d'un autre C, ou d'autres atomes, mais je pense pas que tu les verra au lycée).

Ici on a que des H, on est assuré que C formera 4 liaisons simples autour de lui. A partir de là, la question est "comment cette molecule s'organise t-elle dans l'espace?".

A partir du moment ou tu sais que C forme 4 liaisons simples, c'est que la molecule est téraedrique. Tu ne peux appliquer Cram QUE pour les molecules tétraedriques ( a mon avis, du moins au lycée). Cram c'est le fait de voir dans l'espace, de se représenter la molécule...il y'a le plan, d'un part : pour faire un plan il faut au moins deux droites ( 3 points) ici il y'aura deux H dans le plan, donc tu representera leur liaisons avec le C central d'un trait "plein".
Pour équilibrer la molécule d'un point de vue géometrique, il faut que l'un des deux H restants se place devant le plan (triangle plein) et l'autre derriere (triangle pontillé).
Alors dans une molécule de type CHCL3 par exemple. Tu me diras, comment savoir à quel place je met chaque truc! En fait ca n'a aucune importance car il y'a tous les temps des interconvesions, dans la réalité, qui modifie la position des atomes par rapport au C central. SImplement, par convention on mettra le groupement le plus petit ( avec un Z le plus faible) en arriere du plan : au lycée donc quasiment tout le temps H. Si tu en a plusieurs, et ben tu en choisis un et tu places les autres comme tu veux ;)

NB: La forme que tu vois en pyramide sur ton image http://fr.wikipedia.org/wiki/Image:...e-2D-stereo.svg doit etre respectée c'est a dire qu'on doit bien avoir une forme de pyramide avec les traits plein en haut et en bas a gauche, l'atome devant en bas a droite, et l'atome derriere plus a droite en bas (ou alors tout le contraire cad le symetrique! )

Je parles bien ici d'un niveau lycée ou les notions "R" et "S" n'ont pas été abordées ;)

Pour en revenir aux deux exemples que tu as fait: tu as choisis de les faires toi meme ou bien c'était un exo? Parcque c'est impossible de faire du cram avec ca, du moins de representer qui est devant et derriere puisque ca n'est pas visibles dans l'espace! (P forme 3 simples liaisons avec les Cl et possede un doublet non liant=> pas de 4 liaisons simples, pas de representations!)
Après tu peux quand meme faire ça, mais ca n'est pas du cram c'est du Lewis...http://img266.imageshack.us/img266/...nstitre2fo2.jpg.
La forme que tu as faite est cependant exacte ;

Lewis/ Developpée / Semi Developpée...

J'en viens à ton deuxieme soucis ;)

Attention à ne pas confondre ces trois notions!

Lewis: on represente toutes les liaisons et tous les doublets liants et non liants
Developpée; Pareil que Lewis mais on ne met pas les doublets non liants.
Semi Developpée; C'est la que le lycée m'enerve ^^...en fait cette notation est asez peu utilisé en realité, mais elle est quand meme importante: le point imortant est qu'elle n'est pas unique! Cad qu'en faite, ca te permet de "montrer" à l'examinateur ce que tu consideres comme importante.
Prenons je n'sais pas l'Acide 3 hydroxy butanoïque (une fonction alcool en 3, une fonction acide carbo en 1).

Voici un exemple de cet acide:http://img255.imageshack.us/img255/...nstitre2nf2.jpg
J'ai fait deux representation semi developpée differentes. La premiere ressemble plus à une developpée, il y'a presque toutes les liaisons (pas celle C-H), on voit que j'ai voulu metre en evidence les deux fonctions presentes!
La seconde est plus condensé, plus proche de la brute..j'ai fait en effet des petits paquets.

On en vient à ton probleme

CH3-OHC=O Ceci est faux...Pourquoi? Parcque meme dans une formule semi developpé, les "traits representés" doivent aller du bon atome au bon atome. Tu me diras mais alors pourquoi la bonne formule est CH3-COOH alors qu'on lit un H a un C ( alors que dans la molecule c'est evidemment C-C)..et bien c'est parcque les "H" comptent pour du beurre lol...en fai on les represente toujours collés au C parce que l'on considere la liaison C-H comme ininteressante (pas de mécanisme possible ou pas ceux de bases du moins). Donc par exemple heu l'acide butanoique sera noté:

CH3-CH2-CH2-COOH

Mais tu pourrais aussi le noter C3H7-COOH , et dans ce cas condenser la premiere partie, tu me suis?
Une derniere chose, si tu veux representer la doublie liaison tu peux, mais dans ce cas, tu fais comme dans mon premiere exemple detout a lheure, tu represente aussi la liaison OH. Justement pour ne pas ecrire: CH3-C(OH)=0 ( ce qui ne s'ecrit jamais. Par contre la notation entre parentheses permet de dire que le groupe en question est lié au C mais ne fait pas la liaison avec le C suivant)

ex: CH3- CH(OH)-CH3
La on sait que ce que tu t'es pas trompé, tous les C se lient bien entre eux ;)

Voilà Voilà fiiiiiiiiiiiou


Posted by: lapras

Bonjour mereci bcp pour tout !
juste un truc reste imcompris :
PCL3 a une représentation de cram a base triangulaire normalement non ?

Pourquoi me dites vous que c'est faux ??

merci d'avance
++


Posted by: S@m

Re Salut ^^
Bon je suis ptete plus vieille que toi mais tu as le droit de me tutoyer hein

Sinonheu tu n'as pas répondu à ma question en me disant si c'était un exo ou si c'étaittoi qui avait décidé d'essayer de faire une réprésentation de Cram avec PCL3.
La forme de PCL3 est appelé "pyramide à base traingulaire" je ne 'ai pas contredit la dessus ;)

Voici sa représentation
http://www.uel.education.fr/consult...images/pcl3.gif

Il est simplement assez inhabituelle de décrire sous Cram une telle molécule parcque comme je l'ai expliqué, il faut deux "droites" dans le plan, et ensuite, un element derriere et un devant pour equilibrer...

Je ne sais pas si tu l'as vu mais P possède un doublet non liant ( 5 electrons sur sa couche e valence la plus externe, hors il n'en a pres de lui que 3 un pour chaque Cl lié, et il lui en faut 5...donc necessité d'un doublet non liant , 2 electrons en plus, pour tomber juste)...
J'ai trouvé une représentation assez inhabituelle, mais qui est ce que tu cherches si tu veux absoluement la représenter en CRAM :
http://img180.imageshack.us/img180/...anstitrelk6.png


La sorte de bulle qui part au dessus est la représentation dans l'espace du doublet non liant. Celui ci prend en effet une place considerable sur le haut de la moécule...

Voila mais a part ca comme representation ( que je n'ai jamais vu , meme en exos) tu ne peux pas represente PCL3 comme tu l'as fait (meme si comme je l'a dit ta disposition en base traingulaire est bonnne) car comme tu l'as representer :
- Aucune des molecules n'est dans le plan (impossible)
- Deux molécules sont devant et une derriere ( desequilibre)

Voila j'espere avoir été plus claire ;)

@+


Posted by: lapras

Bonjour :)

c'etait dans un exo le Pcl3
en fait tu viens de me sauver car je croyais que la représnetation d'une pyramide a base triangulaire ,n'avait aucun liant dans le plan !
merci beaucoup , c'est tres gentil d'aider comme ca ! :)


Posted by: lapras

rebonjour, j'ai un autre probleme pour les formules semi-developées !
http://fr.wikipedia.org/wiki/Repr%C3%A9sentation_des_mol%C3%A9cules#Formule_sem i-d.C3.A9velopp.C3.A9e_.28plane.29

Regarde dans les exemples de formules développées, Par exemple pour la molécule d'acétone il font ca :
Ch3-CO-CH3

mais la liaison entre le C et le O n'est pas représentée, alors que normalement toutes sont représentées sauf celle [ hydrogene - autre atome ]
Et pour l'éthanol :
CH3-CH2OH

pourquoi avoir un groupe CH2OH sans liaisons , ca ne respecte pas la définition non ??

je galere...
++


Posted by: S@m

Ok mon explication était en effet un peu restreinte, parcque disons que c'est ce que font la plupart des gens...

Mais c'est vrai qu'il est possible de faire ce genre de chose Ch3-CO-CH3, tout simplement parcqu'il n'y a pas d'ambigiuté, d'une part mais ensuite parcqu'il n'y a pas le choix ;)
Tu ne vas pas écrire CH3-C(O)- CH3 ca serait ridicule
Comment je pourrais reexprimer ca...

Il faut qu'il y'ait une certaine logique dans ta lecture de la molécule...CH3 -CO-Ch3 peut se dire, parcqu'on sait bien que ca ne va pas etre CH3-C-0-Ch3 =)
Mais bon je te l'accorde, c'est parfois ambigu

POur ton second exemple, non tu n'ai pas obligé, comme je l'ai expliqué plus haut, tu peux faire plus ou moins condenser...Relis ce quej'ai écris, tu n'es pas obligé de représenter toutes les liaisons, meme celles quui ne sont pas C-H. Tu est vraiment libre en fait dans la forme semi developpé ;) . Ici c'est assez condensé, puisque tu ne represente pas la liaison [C-OH].
Dans un meme style mais dans "l'autre sens" tu aurai pu ecrire: "C2H5 -OH"
Tu vois?

Mais sinon elle respecte ce que j'ai dit puisque on a Ch3-Ch2OH et tu vas pas eceire CH3-CH2 (oH) ca serait debile il n'y a rien derriere, donc pas d'ambiguté.
On a bien comris qu'ic le OH était lié au C

Si tu as d'autres questions ;)

Ps: Ton lien ne marchait pas


Posted by: lapras

Bonjour, j'ai tout compris, mais juste :
CH3-C-0-Ch3 est correcte non ???
moi je pensais qie ca s'écrivait comme ca , car le O est lié au C etlié aussi a CH3 ??

merci bcp


++


Posted by: S@m

Oui c'est correct c'est un ether oxyde , mais la tu m'avais dit acetone donc c'est pour ca ;)
Acetone ben c'est un cetone!
Donc attention, non ca ne s'ecrit pas comme ca CH3-C-0-Ch3

http://img261.imageshack.us/img261/...anstitreud9.png

Voila










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