Formule développée

(Cliquez-ici pour accéder à la version originale de cette discussion avec couleurs et images)







Posted by: Maaay

Bonjour,

On me demande d'écrire toutes les formules développées possible de C5H8 sachant qu'elle possède 2 doubles liaisons C=C conjuguées.


Quelqu'un peut il m'expliquer comment résoudre cette exercice ? Je ne sais pas cb je dois avoir de molécules à la fin, ni comment la tourner dans tous les sens...



Posted by: XENSECP

ba c'est que du dessin ;)



Posted by: Maaay

Justement, c'est bien ça le pb xD
Je dois en avoir combien au final ? Et comment savoir si on en oublie pas une ?



Posted by: XENSECP

ba c'est ton boulot ;) mais il n'y en a pas énormément à part s'il faut considérer Z ou E et cis et trans ...



Posted by: Maaay

J'en compte 2, c'est possible ?

__________________________

Est ce que :

CH2 = CH - Ch2 - CH3

C'est considéré pareil que :

CH3 - CH2 - CH = CH2

On me demande de trouver toutes les formules semi développée de C4H8
Ma 2e formule compte ou alors c'est comme si je tournais en rond ?
Si c'est le cas, je ne trouve que 2 formules, est ce possible ?



Posted by: anima

Citation:
Posté par Maaay
J'en compte 2, c'est possible ?

Pour C5H8, j'en compte 4 apres un peu de réflexion. Il doit y en avoir plus, cependant; j'ai l'impression de ne pas avoir vérifié les permutations.

- chaines pentanées:
CH2 = CH - CH = CH - CH3
CH3 - CH = C = CH - CH3
- Chaines butanées:
CH2 = C(CH3) - CH = CH2
CH3 - C(CH3) = C = CH2
- Pentane cis/trans:
(CH3)(H)C = C = C(CH3)(H)
(H)(CH3)C = C = C(CH3)(H)
Pas de cycles possibles.



Posted by: Maaay

Merci !

Est ce que : CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 c'est juste ?

Et sinon, je ne sais pas dessiner par exemple, C(CH3) en formule développée, je ne vois pas ce que cela donne.



Posted by: anima

Citation:
Posté par Maaay
Merci !

Est ce que : CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 c'est juste ?

Et sinon, je ne sais pas dessiner par exemple, C(CH3) en formule développée, je ne vois pas ce que cela donne.

http://anima.digital-dreamer.com/chimie.png

J'espere que mes supers diagrammes pas clairs t'aideront un peu. J'ai meme pris le soin de tracer les formes topologiques associées (c'est plus clair et plus sympathique qu'une forme développée).
Ah, et je viens de remarquer: je me suis planté. Le premier est trans- et non cis-.



Posted by: Maaay

Ah bin merci beaucoup c'est bien plus clair comme ça !

Une dernière question : la formule que j'ai mise dans mon dernière poste était elle juste ?



Posted by: anima

Citation:
Posté par Maaay
Ah bin merci beaucoup c'est bien plus clair comme ça !

Une dernière question : la formule que j'ai mise dans mon dernière poste était elle juste ?

Oui, j'ai oublié de la compter. Comme quoi, on rate parfois les formules chimiques les plus évidentes



Posted by: Maaay

Ok merci ^^

Donc la normalement, il n'en manque pas =)

Par contre, une petite précision au niveau de cis et trans
Trans veut dire CH3 en haut, et cis en bas ? C'est bien ça la différence ? Si oui, est ce toujours le cas ?



Posted by: anima

Citation:
Posté par Maaay
Ok merci ^^

Donc la normalement, il n'en manque pas =)

Par contre, une petite précision au niveau de cis et trans
Trans veut dire CH3 en haut, et cis en bas ? C'est bien ça la différence ? Si oui, est ce toujours le cas ?

Non, mais tu n'es pas loin. Et c'est tres bien d'avoir déja vu la différence sans connaitre la définition. Avant de t'expliquer, un petit rappel: une liaison covalente simple permet une rotation (degré de liberté). Une liaison double ne permet pas cette rotation. Et il est bien utile de savoir que deux molécules sont identiques si et seulement si elles sont superposables.

Pour le reste, deux-trois petites images sympathiques montrant la différence (avec du butene, cette fois-ci):
http://anima.digital-dreamer.com/z-butene.gif

http://anima.digital-dreamer.com/e-butene.gif

Et la, tu vois directement ce qu'est la différence entre cis et trans. Les deux molécules ne sont pas superposables du tout, malgré les rotations possibles autour de la liaison double.



Posted by: Maaay

Ahh ok ! Superposable ou non superposable... Je comprends mieux.
Jvais essayer de faire l'exercice suivant qui est dans le même style mais avec formule semi développée !

Merci Anima pour ton aide et tes dessins qui ont quand même du te prendre du temps ^^


Juste, je me demandais : CH3 - CH = C = CH - CH3
Elle n'est pas fausse celle ci ? On me dit que ma molécule possède 2 doubles liaisons conjuguées donc 2 C = C séparées par un C - C non ?
Or là, le carbone est entouré de 2 doubles liaisons.


Du coup, parmi toutes ces possibilités : - chaines pentanées:
CH2 = CH - CH = CH - CH3
CH3 - CH = C = CH - CH3
- Chaines butanées:
CH2 = C(CH3) - CH = CH2
CH3 - C(CH3) = C = CH2
- Pentane cis/trans:
(CH3)(H)C = C = C(CH3)(H)
(H)(CH3)C = C = C(CH3)(H)
Pas de cycles possibles.

Je n'en compte que 3 de juste.

Qu'en penses tu, je fais erreur ?











-